grignard试剂是什么

文/张哲

grignard试剂是格氏试剂,是一种含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂。格氏试剂是有机合成中应用最为广泛的试剂之一,它是1901年由法国化学家格林尼亚(Victor Grignard)发现的。

grignard试剂是什么

grignard试剂可以和什么产生反应

1、Grignard试剂可与物质中的活泼氢(如水、乙醇的羟基氢、乙炔的末端氢)反应,生成相应的烃基。

2、与CO2或O2的反应

格氏试剂可以与二氧化碳或氧气发生亲核加成反应生成增加一个碳的羧酸或同碳数的过氧化合物。

格氏试剂与二氧化碳的加成反应在有机合成中也有着重要的意义,不仅通过生成新的 C-C 键实现了碳链的增长,而且恰到好处地实现了增加一个碳原子并引入羧基官能团,是制备增加一个碳原子的羧酸的最常用方法之一。

3、与醛酮加成成醇

这也许是grignard试剂在合成上最重要的性质之一。此类反应是格氏试剂的显负价的碳原子显示了良好的亲核性,对缺电子的醛酮的羰基碳原子进行亲核加成,而显正电的镁离子加成到羰基氧原子上,生成—C—C—O—Mg—X的结构,再经过酸催化下的水解去掉镁的部分,生成醇的结构和镁的卤化物和氢氧化物。

grignard试剂什么意思

格氏试剂或格氏化合物是一种通式为R-Mg-X的化合物,其中X为卤素,R为有机基团,通常为烷基或芳基。两个典型的例子是甲基氯化镁Cl-Mg-CH3和苯基溴化镁(C6H5)-Mg-Br,它们是有机镁化合物的一个亚类。

格氏化合物是有机合成中常用的试剂,用于创造新的碳-碳键。例如,当与另一个卤代化合物R'-X'在合适的催化剂存在下反应时,它们通常会产生R-R'和卤化镁MgXX'作为副产品;而且后者不溶于通常使用的溶剂。