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杜少卿怀疑反对八股科举，辞却征辟，拒绝入仕；对于封建礼教，杜少卿携妻游园、支持逃婚抗婚、反对纳妾、挑战朱熹，冲破旧礼教的束缚；杜少卿受魏晋士风影响，蔑视礼法，愤慨封建家族。
儒林外史杜少卿品性
1.淡薄功名，傲视权贵：杜少卿是作者极力称赞的人物，淡薄功名，讲究“文行出处”，对朝政有清醒的认识。杜少卿对功名富贵的藐视与不屑。
2.尊重妇女，讲求地位平等：杜少卿却不顾封建社会礼法的束缚，以平等身份对待妻子，反对约束妇女的“三从四德”。他敢于在封建社会窒息的时代在光天化日之下拉着妻子的手游山饮酒，不惧别人异样的眼光。
3.讲求孝道。追求恣情任性、不受拘束的生活。在封建的“三纲五常”、“三从四德”以及君臣父子、忠孝节义的思想观念下，敢于挑战封建权威的离经叛道的勇士。
4.乐于助人，扶危济困，尚义任侠。在别人遇到困难时给与慷慨无私的帮助，是中华民族的优良品德。即使他自己的生活极为贫困，捉襟见肘的现象不断出现，也不改其乐于助人的性情。
5.杜少卿敢于对某些封建权威和封建礼俗提出大胆的挑战，表现了离经叛道的可贵勇气。
儒林外史杜少卿简要介绍
杜少卿虽然出身于“一门三鼎甲，四代六尚书”的大官僚地主家庭，却出污泥而不染，行为中有些离经叛道，思想中具有某些民主主义的成分。他蔑视科举，瞧不起功名富贵，第三十二回他说：“学里秀才，未见得好似奴才。”当臧蓼斋对他说出补了廪就可以坐堂、洒签、打人时，他笑骂说：“你这匪类，下流无耻极矣。”
李巡抚荐举他入京做官，他用手帕包了头装病不去。有人要同他去会知县，他说：“王家这一宗灰堆里的进士，他拜我做老师我还不要，我会他怎么！”这些言行，与《儒林外史》上追名逐利的风气恰成鲜明的对照。