杜少卿怀疑反对八股科举,辞却征辟,拒绝入仕;对于封建礼教,杜少卿携妻游园、支持逃婚抗婚、反对纳妾、挑战朱熹,冲破旧礼教的束缚;杜少卿受魏晋士风影响,蔑视礼法,愤慨封建家族。
淡薄功名,傲视权贵。杜少卿是作者极力称赞的人物,淡薄功名,讲究“文行出处”,对朝政有清醒的认识。在科举制度和八股毒害的世间,科举成为求取功名仕途的桥梁,极少数人一跃而上,一旦成名就变身为鱼肉百姓、贪得无厌的假名士,一味追逐功名富贵,从而“把那文行出处都看轻了”。杜少卿与之完全不同,他是真儒名贤,出身于“一门三鼎甲,四代六尚书”的大官僚地主家庭,有着豪放狂傲的性格。
敢于向封建权威和封建礼俗挑战。少卿敢于对某些封建权威和封建礼俗提出大胆的挑战,表现了离经叛道的可贵勇气。高翰林指斥杜少卿“和尚、道士、工匠、花子,都拉着相与”,这恰好说明杜少卿眼里没有封建的等级名分和尊卑秩序,不屑于封建正统的“正经人”。
当朱熹对经书的注释被钦定为标准答案的时候,他敢于挺身说只依朱注是“固陋”,认为“朱文公解经,自立一说,也是要后人与诸儒参看。而今丢了诸儒,只依朱注,这是后人固陋。”他写了一部《诗说》,竟敢与朱熹唱反调。一点微小的学究式的胜利,这是在批驳理学教条,捍卫自己的行为方式,表达自己的生活信念。
乐于助人,扶危济困,尚义任侠。在别人遇到困难时给与慷慨无私的帮助,是中华民族的优良品德。《史记·游侠列传》写到:“布衣之徒,设取予然诺,千里颂义,为死不顾世,此亦有所长,非苟而己也。故士穷窘而得委命,此岂非人之所谓贤豪间者邪!”
即使他自己的生活极为贫困,捉襟见肘的现象不断出现,也不改其乐于助人的性情。例如他的表兄余有达来南京探望,他却无力为其接风,幸亏庄濯汇送来节礼,这主人才做得成。