《雨巷》写于1927年夏天,血腥的“四·一二”大屠杀之后。诗人时年22岁。曾因投身革命而被捕的诗人,面对笼罩全国的白色恐怖,在痛苦中陷于彷徨迷惘。他隐居在江苏松江朋友家,孤独中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”,“夜坐听风,昼眠听雨”,在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。
可生活贫乏,整天“窗头明月枕边书”,诗人只能在“旧时的脚印”、“青春的彩衣”和星光下的盘桓中寻求慰藉。个性的轻柔、忧郁和时代的重压,使《雨巷》成为现实黑暗和理想幻灭在诗人心中的投影,贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。
《雨巷》最初为人称道,一个重要的方面是它的音节的优美。叶圣陶盛赞这首诗“替新诗的音节开了一个新的纪元”,虽然未免有些过誉,但首先看到了它的音节的优美这一特点,不能不说是有见地的。《雨巷》全诗共七节。